Construido en el siglo XV y XVI en los terrenos de la Ermita de Nuestra Señora del Parral, y está situado en un valle rodeado de agua. La portería del monasterio es una serie de arcadas a través de las cuales se ve el Alcázar, la sacristía es gótica y destaca el artesonado del refectorio y el coro de El Parral. Torre plateresca, la nave de la iglesia es gótica y tiene dos claustros, el mayor es mudéjar de dos plantas. Desde su galería norte orientada hacia Segovia ofrece una preciosa estampa. Fundado por el Marqués de Villena y su esposa en el reinado de Enrique V, es Casa de retiro y oración con habitaciones sólo para varones.